O Jumpman Jack Trainer “Sail” aparentemente pega emprestado seu esquema de cores branco, marrom e castanho do Air Jordan 1 Low Reverse Mocha. É feito de couro e lona, adornados com detalhes familiares, como um Swoosh invertido, além de enfeites Cactus Jack na língua e na tira do antepé. Em termos de forma, o Jumpman Jack Trainer fica em algum lugar entre um Air Trainer 1 e um Dunk.